Asymmetrische transannulare [1,5]-Kohlenstoffverschiebung von transient erzeugten C3 Ammoniumenolaten
Overview
Das Projekt fokussiert die Entwicklung asymmetrischen [1,5]-Kohlenstoffwanderung von transient gebildeten C3 Ammoniumenolaten zur Synthese von chiralen Tetrahydrochinolin-4-on-Derivaten. Unsere bisherigen Ergebnisse zeigen, dass die Reaktion wird durch eine intramolekulare Addition eines tertiären Anilinfragments an ein Michael-Akzeptor unter Bildung eines Ammoniumenolats initiiert wird, worauf eine stereospezifische [1,5]-Kohlenstoffwanderung eintritt. Um darauf basierend eine asymmetrisch Reaktion zu realisieren, werden neue Borenium-basierte chirale Lewis-Säure Katalysatoren für die asymmetrische Reaktion entwickelt. Diese Katalysatoren werden in der asymmetrischen Umlagerungsreaktion eingesetzt, wodurch ein breites Produktportfolio gewährleistet wird. Durch unterschiedliche Substitutionsmuster im Anilin- und Michael-Akzeptor-Fragment werden Tetrahydrochinolin-4-one mit quartären Stereozentren, annlierten Ringen oder bicyclischen Alkaloidstrukturen erhalten. Weiterhin wird der Reaktionsmechanismus detailliert durch kinetische und computer-chemische Experimente untersucht.
Key Facts
- Keywords:
- Frustrierte Lewis Paare , asymmetrische Katalyse , Sigmatrope Umlagerung
- Grant Number:
- Research profile area:
- Nachhaltige Werkstoffe, Prozesse und Produkte
- Project type:
- Forschung
- Project duration:
- 03/2025 - 02/2027
- Contribution to sustainability:
- Sustainable cities and communities, Affordable and clean energy
- Funded by:
- Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG)
- Website:
-
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